(2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoic acid | 104324-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoic acid
• 英文别名: 4-<(E)-2-butenyl>-N-methyl-L-threonine；(2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoicacid；(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(methylamino)oct-6-enoic acid
• CAS: 104324-14-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: XDQPGMIWDUWKGP-ZGNIKFQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[2-[methyl-[(2S)-2-[[(4S,5R)-2,2,3-trimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-octadien-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (2S,3R,6E)-3-hydroxy-2-(methylamino)-6-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of threo β-hydroxy-α-N-methyl amino acids and MeBMT analogs via epoxides1. (Part 1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80717-0

文献信息

• Asymmetric glycine enolate aldol reactions: synthesis of cyclosporin's unusual amino acid, MeBmt
  作者：David A. Evans、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/ja00281a049

  日期：1986.10

  Synthese de l'acide (hydroxy-3 methyl-4 methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals
• AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009
  作者：AEBI, JOHANNES D.、DEYO, DONALD T.、SUN, CHONG QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DU+

  DOI：——

  日期：——
• SUN, CHONG-QING;RICH, DANIEL H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5205-5208
  作者：SUN, CHONG-QING、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• US6316405B1
  申请人：——

  公开号：US6316405B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• Synthesis, conformation, and immunosuppressive activities of three analogs of cyclosporin A modified in the 1-position
  作者：Johannes D. Aebi、Donald T. Deyo、Chong Qing Sun、Dominique Guillaume、Brian Dunlap、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00165a018

  日期：1990.3

  The syntheses of three new cyclosporin A (CsA) analogues that contain novel MeBmt derivatives in the 1-position are described. The MeBmt analogue that contains an additional methyl group on C4, (2S,3R,6E)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(N-methylamino)-6-octenoic acid (MeBm2t), was synthesized in four steps beginning with the reaction of Pmz-Sar-OtBu with (4E)-2,2-dimethyl-4-hexenal. The C4 desmethyl analogue

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F