(3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 327610-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-thiophen-2-yl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 327610-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: PQUZTGKPCIFZIC-JTDRMQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 AD-mix-α 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-7-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-2,3-(isopropylidene)dioxy heptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7

文献信息

• Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.035

  日期：2014.1

  An array of C-aryl furanosides was prepared in good yields from furanosyl halides and aryl Grignard reagents in Et2O using PPh3 as a catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic FeCl 3 - or Yb(OTf) 3 -mediated synthesis of substituted tetrahydrofurans and C -aryl glycosides from 1,4-diols
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar、Punna Sreenivas、Palakodety Radha Krishna、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00179-9

  日期：2002.5

  A facile and mild protocol for the synthesis of substituted tetrahydrofurans, 2-deoxy C-aryl glycoside and C-aryl glycosides is described by use of 20 mol%, FeCl3, or Yb(OTf)(3) as acid catalysts. The benzylic carbocation generated undergoes intramolecular substitution by the oxygen nucleophile to result the tetrahydrofurans and C-aryl glycosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides using ‘thiophene’ as a masked C-4 synthon
  作者：Palakodety Radha Krishna、B Lavanya、A Ilangovan、G.V.M Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00423-7

  日期：2000.11

  Synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides is achieved by desulphurisation of the corresponding thiophene glycosides, wherein ‘thiophene’ is utilised as a masked four-carbon synthon. Thiophene glycosides in turn were prepared from the corresponding sugar lactols.

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。