3-(hex-1-yn-1-yl)quinoline | 70437-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(hex-1-yn-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-hexyn-1-yl)quinoline；3-(1-hexenyl)quinoline；3-hex-1-ynyl-quinoline；1-(3-Chinolyl)-2-butyl-chinolin；3-Hex-1-ynylquinoline
• CAS: 70437-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ILTYUQFCUJBWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-1-yn-1-yl)quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(hex-1-yn-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES THAT ARE USED IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110118270A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, to their pharmaceutically acceptable salts and to their isomers or mixtures of isomers: HetAr—X—CHR 1 R 2 (I) in which: -HetAr represents a group chosen from: —X represents a linear, saturated or unsaturated, hydrocarbon-based chain comprising from 8 to 22 carbon atoms, optionally interrupted by an —NH— or —NH—CO— group, —R 1 represents a hydrogen atom or an —OH, —O(C 1 -C 6 )alkyl, —OCO((C 1 -C 6 )alkyl), —OSO 2 ((C 1 -C 6 )alkyl) or —OSO 3 H group, and —R 2 represents a hydrogen atom or a (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 2 -C 6 )alkenyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group. The present invention also relates to a process for preparing the compounds of Formula (I), and also to the use thereof, especially in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下化合物的化学式(I)，其药学上可接受的盐以及它们的异构体或异构体混合物：HetAr—X—CHR1R2(I)其中：-HetAr代表从中选择的一个基团：-X代表由8到22个碳原子组成的线性、饱和或不饱和的基于碳的链，可选地被一个—NH—或—NH—CO—基团中断，-R1代表氢原子或—OH，—O(C1-C6)烷基，—OCO((C1-C6)烷基)，—OSO2((C1-C6)烷基)或—OSO3H基团，-R2代表氢原子或(C2-C6)炔基，(C2-C6)烯基或(C3-C6)环烷基基团。本发明还涉及一种制备化学式(I)化合物的方法，以及其用途，特别是在治疗神经退行性疾病方面。
• 10.1039/d4cy00423j
  作者：Song, Boling、Li, Jiajia、Hao, Wenyan、Cai, Mingzhong

  DOI：10.1039/d4cy00423j

  日期：——

  triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane, followed by immobilization onto SBA-15 and then the reaction with Me2SAuCl and AgNTf2, respectively, and was characterized by different physico-chemical techniques. In the presence of 5 mol% of Ph3P-SBA-15-AuNTf2 and 20 mol% of 2,2′-bipyridine (bpy) as a ligand, the C(sp2)–C(sp) cross-coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and terminal alkynes proceeded smoothly

  通过添加(2-(二苯基膦)合成了一种新型介孔二氧化硅SBA-15固定的三苯基膦-金()配合物[Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 ] )苯基)甲胺转化为三乙氧基(3-异氰酸基丙基)硅烷，固定化到SBA-15上，然后分别与Me 2 SAuCl和AgNTf 2 反应，表征为不同的物理化学技术。在 5 mol% Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 和 20 mol% 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为配体存在下，C四氟硼酸芳基重氮盐与末端炔烃的 (sp 2 )–C(sp) 交叉偶联反应在乙腈中室温下顺利进行，与均相金催化相同，以良好到高产率生成多种芳基炔烃具有广泛的官能团耐受性，包括与经典交叉偶联不相容的芳基碘化物或溴化物。新负载的金()配合物可以通过反应溶液的离心很容易地回收，并重复使用十次以上，其催化活性没有任何显着下降。
• A straightforward copper-free palladium methodology for the selective alkynylation of a wide variety of S-, O-, and N-based mono- and diheterocyclic bromides and chlorides
  作者：Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.009

  日期：2009.8

  High-yield alkynylations are successfully achieved by a simple and widely accessible catalytic system for an unprecedented variety of heterocyclic bromides and chlorides in position -2, -3 or -5: pyridine, quinoline, thiophene, furan, thiazole, benzothiazole, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxepin halides are efficiently functionalized in short time reactions. This copper-free methodology employs 1 mol% palladium only, with inexpensive PPh3 and amine base. The ionic liquid solvent allows a straigtforward separation of products and recycling opportunity. Unsuitable substrates and secondary reactions are also reported in order to point out further progress in cross-coupling using ionic liquids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8445511B2
  申请人：——

  公开号：US8445511B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• In Situ Generation of Alkynylzinc and Its Subsequent Negishi Reaction in a Flow Reactor
  作者：Mohanraj Kandasamy、Yu- Hsuan Huang、Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900471

  日期：2019.7.23

  and highly efficient method for the synthesis of internal alkynes or 1,3‐enynes was achieved in a continuous flow system through the generation of an alkynylzinc reagent from lithium acetylide and zinc bromide followed by a Pd‐catalyzed cross‐coupling with aryl or vinyl iodides.

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。