p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside | 182925-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)Gal6Ac(b1-4)Xyl(b)-O-Ph(4-NO2)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 182925-05-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₈
• 分子量: 637.549
• InChiKey: YVSYFPSBAUGHPG-ADXQXHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以94.9%的产率得到p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of a Trisaccharide–Serine Conjugate, Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β1-O)–L-Ser, Use of Galactosyl Fluoride as a Donor for Transglycosylation

  摘要：

  三糖-丝氨酸偶联物[Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser]，构成蛋白聚糖中糖胺聚糖与蛋白质之间的连接区域，是通过使用β-D-半乳糖苷酶作为关键反应的酶促转糖苷作用合成的。与传统的对硝基苯(PNP)半乳糖苷作为供体相比，使用半乳糖氟化物作为供体显著提高了转糖苷作用的产量。在酶促合成了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-PNP后，完全乙酰化的三糖的PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联，以及最终的去保护作用，得到了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1123
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; E. coli) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 p-nitrophenyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用β-d-化学合成Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-1-Ser和Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU半乳糖苷酶

  摘要：

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01462-1