2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-oxo-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester | 76351-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-oxo-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine；2-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,6,7,12-hexahydro-3-methoxycarbonyl-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 76351-73-0；79027-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: PRWAFQCJJVBGLU-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-oxo-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 (-)-dihydrocorynantheal
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 dimethyl [(2E)-3-methoxyprop-2-en-1-ylidene] malonate 以77%的产率得到2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-oxo-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 925 - 928
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Honda, Toshio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1937 - 1946
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——