5-氯-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯 | 98534-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-Chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 98534-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: KVZBBMIDKLDXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  362.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Lynch, Michael P.; Wright, Fred L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-氯-1-苯基吡唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of 11B-Hyrdoxysteroid Dehydrogenase

  摘要：

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗疾病如二型糖尿病和代谢综合征等具有用处。

  公开号：

  US20090023709A1

文献信息

• Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04620865A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  1,5-Disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives, useful as herbicides and aquatic algicides.

  1,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物，可用作除草剂和水生藻类杀菌剂。
• Heterocyclic Analogues of Xanthone and Xanthione. 1H-Pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones and Thiones: Synthesis and NMR Data
  作者：Barbara Datterl、Nicole Tröstner、Dorota Kucharski、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules15096106

  日期：——

  The synthesis of the title compounds is described. Reaction of 1-substituted 2-pyrazolin-5-ones with 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride or 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride, respectively, using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane gave the corresponding 4-heteroaroylpyrazol-5-ols, which were cyclized into 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones by treatment

  描述了标题化合物的合成。1-取代的 2-吡唑啉-5-酮与 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯或 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯的反应分别使用氢氧化钙回流 1,4-二恶烷得到相应的 4-heteroaroylpyrazol-5-ols，将其环化为 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H) - 用 K2CO3/DMF 处理。后者在与劳森试剂反应后转化为相应的硫酮。介绍了环系统及其前体的详细 NMR 光谱研究（1H、13C、15N）。
• Process for preparing herbicidal
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04587348A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  The herbicide 5-cyano-1-phenyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide is prepared in high yield and high purity in a two-step process without isolation of the intermediate.

  除草剂5-氰基-1-苯基-N-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺可以在两步反应中高产高纯度地制备，无需中间体的分离。
• Inhibitors of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07790711B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗疾病，例如II型糖尿病和代谢综合征。
• Pyrazole-4-Carboxamide (YW2065): A Therapeutic Candidate for Colorectal Cancer via Dual Activities of Wnt/β-Catenin Signaling Inhibition and AMP-Activated Protein Kinase (AMPK) Activation
  作者：Wei Yang、Yingjun Li、Yong Ai、Obinna N. Obianom、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Yan Shu、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01252

  日期：2019.12.26

  Dysregulation of the Wnt/beta-catenin signaling pathway has been widely recognized as a pathogenic mechanism for colorectal cancer (CRC). Although numerous Wnt inhibitors have been developed, they commonly suffer from toxicity and unintended effects. Moreover, concerns have been raised in targeting this pathway because of its critical roles in maintaining stem cells and regenerating tissues and organs. On the basis of the anthelmintic drug pyrvinium and previous lead FX1128, we have developed a compound YW2065 (1c) which demonstrated excellent anti-CRC effects in vitro and in vivo. YW2065 achieves its inhibitory activity for Wnt signaling by stabilizing Axin-1, a scaffolding protein that regulates proteasome degradation of beta-catenin. Simultaneously, YW2065 also led to the activation of the tumor suppressor AMPK, providing an additional anticancer mechanism. In addition, YW2065 showed favorable pharmacokinetic properties without obvious toxicity. The anti-CRC effect of YW2065 was highlighted by its promising efficacy in a mice xenograft model.