dibutyl-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate | 1092958-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1092958-76-3
• 化学式: C₄₄H₆₅O₁₀PSi
• 分子量: 813.053
• InChiKey: KJUUPUDLPRZWPU-LNQVDOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate 、 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到allyl O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成脂甘露聚糖聚糖芯片揭示了DC SIGN绑定中α（1,2）甘露糖分支的重要性。

  摘要：

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02944
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 dibutyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到dibutyl-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的所有磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 聚糖的化学合成

  摘要：

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的

  DOI：

  10.1021/ja806283e

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• Synthetic Lipomannan Glycan Microarray Reveals the Importance of α(1,2) Mannose Branching in DC-SIGN Binding
  作者：Nithinan Sawettanai、Harin Leelayuwapan、Nitsara Karoonuthaisiri、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02944

  日期：2019.6.21

  this study, we synthesized the exact substructures of the LM glycans that consist of an α(1,6) mannan core, with and without the complete α(1,2) mannose branching, and comparatively studied their protein–carbohydrate interactions. The synthetic LM glycans were equipped with a thiol linker for immobilizations on the surfaces of microarrays. As per our findings, the presence of the branching α(1,2) mannose

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。