Z-Tyr-D-Ala-Gly-OEt | 81391-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Tyr-D-Ala-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 81391-70-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇
• 分子量: 471.51
• InChiKey: HOGXQQHAHFAGJG-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Tyr-D-Ala-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 维生素 D3 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-[2-(3-chloropropanoyl)hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-Tyr-D-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630

文献信息

• NAGREN, KJELL;RAGNARSSON, ULF;LANGSTROM, BENGT, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 2, 149-160
  作者：NAGREN, KJELL、RAGNARSSON, ULF、LANGSTROM, BENGT

  DOI：——

  日期：——