benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 74085-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 74085-18-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₈
• 分子量: 674.754
• InChiKey: WAKIFHUCFSIGAS-MGONOCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  204.06
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid 4-{(S)-2-amino-2-[(R)-1-({[(S)-1-benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。二。在Tyr和Phe进行N-甲基化后，H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3的镇痛活性增强。

  摘要：

  为了研究强效脑啡肽类似物 H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3的 N-甲基化对镇痛活性的影响，我们合成了六种新的类似物，其中一个或多个氨基酸残基和构成四肽酰肼的酰基被 N-甲基化。将类似物中位于 1 号位置的 Tyr 和位于 4 号位置的 Phe N-甲基化后，得到的衍生物的药效是吗啡的两倍。另一方面，第 2 位 D-Ala、第 3 位 Gly 或第 5 位 NHNH-CO-CH2CH3 的 N-甲基化会明显降低镇痛效力。为了评估 N 端 Tyr 残基在生物活性中的作用，我们还合成了五种在四肽酰肼的第 1 位修饰了酪氨酸残基的类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3639
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine hydrazide 在 钯 TEA 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630