[(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-phenylacetyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 81391-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-phenylacetyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 81391-76-6
• 化学式: C₃₉H₄₂N₆O₈
• 分子量: 722.798
• InChiKey: DOFBIJMAQUEHQG-DJDPXSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  204.06
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-phenylacetyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[(R)-1-({[(S)-1-benzyl-2-oxo-2-(N'-phenylacetyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-alanylglycinate 在 钯 sodium hydroxide 、 TEA 、 维生素 D3 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-oxo-2-(N'-phenylacetyl-hydrazino)-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630