methyl 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate | 182163-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1lambda6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 182163-14-0
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₉S
• 分子量: 539.563
• InChiKey: LVHWPUSLBJRWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists

  摘要：

  描述了一种新型苯并噻嗪二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们制备的新型中间体，制备方法，以及相同的药物组合物，这些药物组合物在治疗内皮素水平升高、肾血管性恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面是有用的。

  公开号：

  US05599811A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1,1-二氧化物 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1,1-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists: synthesis and structure–activity relationships of substituted benzothiazine-1,1-dioxides

  摘要：

  The development of benzothiazine-1,1-dioxide derivatives as a new structural class of potent endothelin receptor antagonists is described. Structure-activity relationships (SAR) revealed that PD164800 (1) is a potent antagonist of the ETA receptor subtype. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00080-7

文献信息

• Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05599811A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Novel benzothiazine dioxides which are antagonists of endothelin are described, as well as novel intermediates used in their preparation, methods for the preparation, and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endothelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.

  描述了一种新型苯并噻嗪二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们制备的新型中间体，制备方法，以及相同的药物组合物，这些药物组合物在治疗内皮素水平升高、肾血管性恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面是有用的。
• [EN] BENZOTHIAZINE DIOXIDES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DIOXYDES DE BENZOTHIAZINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996026195A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) Novel benzothiazine dioxides which are antagonists of endothelin are described, as well as novel intermediates used in their preparation, methods for the preparation, and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endohelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dioxydes de benzothiazine qui sont des antagonistes de l'endothéline, ainsi que de nouveaux intermédiaires utilisés pour leur préparation, des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques à base de ces nouveaux dioxydes de benzothiazine. Ces nouveaux dioxydes de benzothiazine sont utiles dans le traitement des niveaux élevés d'endothéline, de l'hypertension artérielle rénovasculaire et pulmonaire essentielle maligne, de l'infarctus cérébral, de l'insuffisance cardiaque congestive et de l'hémorragie sous-arachnoïdienne.

  描述了一种新的苯并噻唑二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们的制备的新中间体，制备方法和相应的药物组成物，这些药物组成物在治疗内皮素水平升高、重要肾血管恶性和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面有用。
• BENZOTHIAZINE DIOXIDES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0811001B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• Endothelin receptor antagonists: synthesis and structure–activity relationships of substituted benzothiazine-1,1-dioxides
  作者：K.A. Berryman、J.J. Edmunds、A.M. Bunker、S. Haleen、J. Bryant、K.M. Welch、A.M. Doherty

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00080-7

  日期：1998.9

  The development of benzothiazine-1,1-dioxide derivatives as a new structural class of potent endothelin receptor antagonists is described. Structure-activity relationships (SAR) revealed that PD164800 (1) is a potent antagonist of the ETA receptor subtype. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.