1(2),22(2)-bis(dihydroxyboro)-2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3)-dibenzenacyclodotetracontaphane | 1352651-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(2),22(2)-bis(dihydroxyboro)-2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3)-dibenzenacyclodotetracontaphane
• 英文别名: (52-Borono-2,21,27,46-tetraoxatricyclo[45.3.1.122,26]dopentaconta-1(51),22(52),23,25,47,49-hexaen-51-yl)boronic acid
• CAS: 1352651-25-2
• 化学式: C₄₈H₈₂B₂O₈
• 分子量: 808.796
• InChiKey: MEKIQTPGKBQMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 1(2),22(2)-bis(dihydroxyboro)-2,21,23,42-tetraoxa-1,22(1,3)-dibenzenacyclodotetracontaphane
  参考文献：
  名称：

  四醇作为合成大型内功能化大环化合物的模板

  摘要：

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100749

文献信息

• Tetraols as Templates for the Synthesis of Large endo-Functionalized Macrocycles
  作者：Dennis Stoltenberg、Sonja Lüthje、Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201100749

  日期：2011.10

  Forty-six- and fifty-membered endo-functionalized macrocycles were obtained by template syntheses with new stiff tetracyclic tetraols 10 and 11. Reaction of dialkenylatedboronic acids 1 with template molecules 10 and 11 generated preorganized bisboronic esters 18 and 19, which were cyclized by ring-closing olefin metathesis. Resulting bimacrocycles 20 and 21 were obtained in ca. 60 % yield when alkenyl

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。