ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 736925-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 736925-74-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: NLPIXORLXLTHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-(Aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B

  摘要：

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01014-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(aminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-4-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1071/ch03052