2-(pentafluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 90619-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(F-phenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-pentafluorophenyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline；4,4-dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 90619-70-8
• 化学式: C₁₁H₈F₅NO
• 分子量: 265.183
• InChiKey: OVYZBMJHKGWISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616
• 作为产物：
  描述：

  2-(F-benzoylamino)-2-methyl-1-propanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(pentafluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  邻二取代的 F-苯。V. 分子内杂原子促进邻位取代苯衍生物与恶唑啉基和恶嗪基

  摘要：

  F-苯环上的恶嗪基和恶唑啉基取代基促进了碳和氮亲核试剂在杂环官能团的邻位取代氟。烷基镁卤化物和烷基锂化合物用作碳亲核试剂，N-甲基苯胺锂和N-甲基苯胺镁卤化物用作氮亲核试剂。选择性邻位取代是通过功能取代基上的环元氮与阴离子亲核试剂之间通过插入金属阳离子的络合相互作用来实现的。取代基对反应方向和反应速率的影响取决于反应溶剂的极性以及阴离子亲核试剂和反金属阳离子的种类。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.225

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04920120A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啶基和喹啉基羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• Heteroatom-facilitated ortho carbon-carbon bond formation in nucleophilic F-phenyl substitution
  作者：Takaaki Sonoda、Yoshinari Inukai、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84053-1

  日期：1980.12

  pentanediol, respectively. Treating 1a or 1b with either Grignard reagents (CH3MgI, C2H5MgBr, nC3H7MgBr) or organolithium reagents (CH3Li, nC4H9Li) gave appreciable yields of the 2-substituted F-phenyloxazoline (2a) or F- phenyldihydrooxazine (2b), while no 4-substituted ones were identified. The use of an excess of the organometallic reagents afforded 2,6-disubstitution in preference to 2,4-disubstitution

  通过转化为F-苯基恶唑啉（1a）或F-苯基二氢恶嗪（1b），然后在非极性溶剂中用有机金属试剂亲核取代一种或两种邻氟来实现F-苯基羧酸及其衍生物的区域选择性邻位取代。分别通过用2-氨基-2-甲基-1-丙醇处理F-苯甲酰氯和用2-甲基-2,4-戊二醇处理F-苄腈可以轻松地制备必需品1a和1b。治疗1a或1b与任一格氏试剂（CH 3 MGI，C 2 ħ 5 MgBr，nC 3 ħ 7 MgBr）或有机锂试剂（CH 3栗，nC 4 ħ 9Li）给出了2-取代的F-苯基恶唑啉（2a）或F-苯基二氢恶嗪（2b）的明显产率，而未鉴定出4-取代的。使用过量的有机金属试剂优先于2，4-二取代提供2，6-二取代。可以想象，这里观察到的正交效应是通过类似于Meyers（Tetrahedron Lett。，223（1978））所提出的机制引起的。
• DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、HAGEN, SUSAN E.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• DOMAGALA, JOHN M.;BRIDGES, ALEX J.;CULBERTSON, TOWNLEY P.;GAMBINO, LAURA;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1142-1154
  作者：DOMAGALA, JOHN M.、BRIDGES, ALEX J.、CULBERTSON, TOWNLEY P.、GAMBINO, LAURA、+

  DOI：——

  日期：——
• INUKAI, YOSHINARI;TAKUMA, KEISUKE;TORITANI, KOJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 225-231
  作者：INUKAI, YOSHINARI、TAKUMA, KEISUKE、TORITANI, KOJI、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASH+

  DOI：——

  日期：——