methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside | 398458-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 398458-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: QOGBXYRGLUMBQS-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰木聚糖酯酶的乙酰化甲基β-d-吡喃吡喃糖苷-底物的脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  通过2,3合成了乙酰氧基木聚糖酯酶，二-O-乙酰化甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的2-脱氧，3-脱氧，2-脱氧-2-氟和3-脱氧-3-氟衍生物的四种修饰底物-脱水戊吡喃糖苷前体。通过三个步骤将甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷转化为甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷。通过氢化物还原或氢氟化来完成2，3-脱水戊基吡喃糖苷的环氧开环。测试了β-D-吡喃吡喃二甲基2,3,4-tri-O-，2,4-di-O-和3,4-di-O-乙酸酯和制备的二乙酸酯类似物作为乙酰木聚糖酯酶底物的来源裂褶菌公社和里氏木霉。其脱乙酰基速率的测量指出了底物酶的独特结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰木聚糖酯酶的乙酰化甲基β-d-吡喃吡喃糖苷-底物的脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  通过2,3合成了乙酰氧基木聚糖酯酶，二-O-乙酰化甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的2-脱氧，3-脱氧，2-脱氧-2-氟和3-脱氧-3-氟衍生物的四种修饰底物-脱水戊吡喃糖苷前体。通过三个步骤将甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷转化为甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷。通过氢化物还原或氢氟化来完成2，3-脱水戊基吡喃糖苷的环氧开环。测试了β-D-吡喃吡喃二甲基2,3,4-tri-O-，2,4-di-O-和3,4-di-O-乙酸酯和制备的二乙酸酯类似物作为乙酰木聚糖酯酶底物的来源裂褶菌公社和里氏木霉。其脱乙酰基速率的测量指出了底物酶的独特结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.001

文献信息

• A common access to 2- and 3-substituted methyl β-d-xylopyranosides
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01957-8

  日期：2001.12

  2-Deoxy-, 3-deoxy-, 2-deoxy-2-fluoro- and 3-deoxy-3-fluoro- derivatives of methyl beta -D-xylopyranoside diacetates were prepared by a new common route via 2,3-anhydropentosides. The stereo- and regioselective introduction of fluorine or hydrogen was accomplished by epoxide ring opening of methyl 2,3-anhydro-beta -D-ribopyranoside and methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-lyxopyranoside. Methyl 2.3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-lyxopyranoside was originally obtained in three simple steps from readily available methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-ribopyrinoside. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deoxy and deoxyfluoro analogues of acetylated methyl β-d-xylopyranoside––substrates for acetylxylan esterases
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.001

  日期：2004.8

  synthesized via 2,3-anhydropentopyranoside precursors. Methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta-D-ribopyranoside was transformed into methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta-D-lyxopyranoside in three steps. The epoxide ring opening of 2,3-anhydropentopyranosides was accomplished either by hydride reduction or hydrofluorination. Methyl beta-D-xylopyranoside 2,3,4-tri-O-, 2,4-di-O-, and 3,4-di-O-acetates, and the prepared

  通过2,3合成了乙酰氧基木聚糖酯酶，二-O-乙酰化甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的2-脱氧，3-脱氧，2-脱氧-2-氟和3-脱氧-3-氟衍生物的四种修饰底物-脱水戊吡喃糖苷前体。通过三个步骤将甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷转化为甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷。通过氢化物还原或氢氟化来完成2，3-脱水戊基吡喃糖苷的环氧开环。测试了β-D-吡喃吡喃二甲基2,3,4-tri-O-，2,4-di-O-和3,4-di-O-乙酸酯和制备的二乙酸酯类似物作为乙酰木聚糖酯酶底物的来源裂褶菌公社和里氏木霉。其脱乙酰基速率的测量指出了底物酶的独特结构要求。