(S,E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetradec-4-en-7-ol | 936445-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetradec-4-en-7-ol
• CAS: 936445-80-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: PVVAPVKWHFRQEF-XDSVHFBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetradec-4-en-7-ol 在 chromium(VI) oxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (E,7S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-[(2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer

  摘要：

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.035
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S,E)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetradec-4-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer

  摘要：

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.035