(S)-4,4-Dimethoxy-3-methylbutan-1-ol | 107650-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4-Dimethoxy-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethoxy-3-methylbutan-1-ol；(S)-3-methyl-4,4-dimethoxybutan-1-ol
• CAS: 107650-07-7
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: LGQIKKFBHIORFP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-Dimethoxy-3-methylbutan-1-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇及其丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enylamine 在 BF4 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (S)-4,4-Dimethoxy-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：V. N. Kovalenko、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014070033

  日期：2014.7
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Vitaly Kovalenko、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.002

  日期：2012.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (diprionol) and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies (Neodiprion sp. and other), in high enantiomeric purity was achieved from (1R,3S)-2,2-dichloro-3-methylcyclopropanecarboxylic acid. The carbon skeleton of diprionol was formed via copper-catalyzed cross-coupling reactions and diastereoselective methylation of the

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。
• Synthesis of Optically Active Bifunctional Isoprenoid Building Blocks by Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylamine to Enamine Isomerization
  作者：Rudolf Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730516

  日期：1990.8.8

  The application of the known asymmetric allylamine to enamine isomerization methodology to bifunctional C5-isoprenoid allylic amines of types IId and IIe (Scheme 1) is described. It is shown that a number of such substrates can be isomerized with enantioselectivities of > 90% ee. using cationie Rh1 complexes containing (6. 6′-dimethylbiphenyl′2, 2′-diyl)bis(dipheny phosphine) (BIPHEMP; 9) as asymmetry-inducing

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。