1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛烷 | 68141-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-3,7-dimethyloctane
• 英文别名: Octane, 1,1-dimethoxy-3,7-dimethyl-
• CAS: 68141-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: YKJOVWRPIHPSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.767 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3,7-二甲基辛烷 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.05h， 生成 3,7-二甲基辛-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 甲醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHDANKINA, G. M.;KOZLOVA, L. M.;KRYSHTAL, G. V.;LITVIN, E. F.;SEREBRYAKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 12, 2793-2798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINING ASYMMETRIC HYDROGENATION AND ISOMERIZATION<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR COMBINAISON D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE ET D'ISOMÉRISATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096107A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及不对称氢化和异构化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Intermediates for use in the preparation of vitamin E
  申请人：AVENTIS ANIMAL NUTRITION S.A.

  公开号：EP1179531A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Novel intermediate compounds which can be used in the preparation of phytone and Vitamin E and a process for the preparation thereof. A process for the preparation of phytone and Vitamin E from these compounds is also claimed.

  一种可以用于制备植物酮和维生素E的新型中间化合物以及其制备方法。同时还声明了利用这些化合物制备植物酮和维生素E的方法。
• Continuous flow Reductive Alkylation of Methanol by Aldehydes. Synthesis of O-Methyl Ethers and 1,1-Dimethoxyacetals
  作者：Robbie Radjagobalou、Virgile Rouffeteau、Alexia Deleu、Pierre Nabokoff、Janine Cossy、Christophe Len

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112321

  日期：2022.5

  A mild and efficient continuous-flow catalytic reductive alkylation of methanol by various linear and branched aliphatic aldehydes, at 140°C, using a Pd/C cartridge (1 wt% - 5 wt%) under 1 bar of hydrogen, has been developed to produce O-methyl ethers in high yields, and tolyl derivatives from aryl aldehydes. When the pourcentage of Pd/C was lower than 1 wt%, 1,1-dimethoxyacetals were obtained from

  在 140°C 下，使用 Pd/C 小柱（1 wt% - 5 wt%），在 1 bar 氢气下，通过各种直链和支链脂肪醛对甲醇进行温和高效的连续流催化还原烷基化，已被开发为以高产率生产O-甲基醚，并从芳基醛中生产甲苯基衍生物。当 Pd/C 的倾倒率低于 1 wt% 时，从醛中得到 1,1-二甲氧基缩醛。为了使这些结果合理化，提出了一种机制。