3,7-二甲基辛-2-烯醛 | 57069-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-2-烯醛
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2-octenal
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-2-enal
• CAS: 57069-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RQRZJFGMCFXEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-2-烯醛 在 K12(Ga4(1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene))6 、 copper(l) iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 trans-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-5-propylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  主体结构对Prins环化超分子催化选择性及机理的影响

  摘要：

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02735c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 甲醇 、 chromium(III) oxide 、 乙醚 、 硫酸 、 氢气 、 镍 、 sodium amide 作用下， 生成 3,7-二甲基辛-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Sung, Annales de Chimie (Cachan, France), 1924, vol. <10>1, p. 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• The ?Aldol Condensation? of Citral and Related Reactions
  作者：Alan F. Thomas、Ren�e Guntz-Dubini

  DOI：10.1002/hlca.19760590642

  日期：——

  The reaction of citral with anhydrous base leads initially to a cyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde. Stronger base and longer reaction times result in deconjugation to a cyclohexa-1,4-diene-carbaldehyde, together with oxidative loss of six carbon atoms to yield 2-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)benzaldehyde. A mixed aldol reaction between citral and 3-methyl-2-butenal (= senecia aldehyde) is described.

  柠檬醛与无水碱的反应最初导致环己-1,3-二烯甲醛。较强的碱和较长的反应时间导致与六氟环己-1,4-二烯-甲醛的共轭结合，以及六个碳原子的氧化损失，从而生成2-甲基-4-（4-甲基戊-3-烯基）苯甲醛。描述了柠檬醛和3-甲基-2-丁烯醛（=千里光醛）之间的混合羟醛反应。
• The selective hydrogenation of furfural over intermetallic compounds with outstanding catalytic performance
  作者：Yusen Yang、Lifang Chen、Yudi Chen、Wei Liu、Haisong Feng、Bin Wang、Xin Zhang、Min Wei

  DOI：10.1039/c9gc01119f

  日期：——

  The selective hydrogenation of furfural (a biomass-derived platform compound, CO versus CC) is an important reaction for the production of chemical intermediates widely used in the polymer industry. Herein, we report three non-precious intermetallic compounds (IMCs) (Ni3Sn1, Ni3Sn2 and Ni3Sn4) derived from a layered double hydroxide (LDH) precursor, which are characterized by a highly uniform dispersion

  糠醛的选择性加氢（生物质衍生平台化合物，C ö与Ç C）是用于生产广泛用于聚合物工业的化学中间体的重要反应。在此，我们报道了从层状双氢氧化物（LDH）前体衍生的三种非贵金属互化物（IMC）（Ni 3 Sn 1，Ni 3 Sn 2和Ni 3 Sn 4），其特征在于IMC的高度均匀分散纳米颗粒，并显示出惊人的催化性能，可将糠醛（CO）选择性氢化为糠醇。特别是Ni 3 Sn 2IMC表现出最佳的催化性能（转化率：100％；选择性：99％），超过了报道的非贵金属催化剂，甚至可以与贵金属催化剂（例如Au，Pd和Pt）相媲美。基于原位FT-IR，XANES和Bader电荷研究的组合研究验证了电子从Sn到Ni的转移，从而促进了Ni顶部位点上C O键的吸附活化，同时抑制了C C的吸附。研究（原位FT-IR和催化评估）和理论计算（DFT计算和微动力学模型）揭示了糠醛分子在Ni 3 Sn 2上的垂直吸附构型I
• Iron-iron oxide core–shell nanoparticles are active and magnetically recyclable olefin and alkyne hydrogenation catalysts in protic and aqueous media
  作者：Reuben Hudson、Antoine Rivière、Ciprian M. Cirtiu、Kylie L. Luska、Audrey Moores

  DOI：10.1039/c2cc16438h

  日期：——

  We report for the first time the use of iron-iron oxide core-shell nanoparticles for the hydrogenation of olefins and alkynes under mild conditions in ethanol and in an aqueous medium. This catalyst proves robust towards the presence of oxidants, such as oxygen and water, is magnetically recoverable and shows selectivity towards the less activated double bonds.

  我们首次报道了铁-氧化铁核壳纳米粒子在温和条件下在乙醇和水性介质中用于烯烃和炔烃加氢的应用。该催化剂证明对氧化剂（例如氧气和水）的存在具有鲁棒性，可磁回收，并显示出对活化程度较低的双键的选择性。