3-(4-fluoroyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1107467-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluoroyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde；3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1107467-72-0
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: DIEFGIFVAQALIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoroyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-（芳基氨基）-吡唑基/异恶唑基-2-丙烯酮作为靶向微管蛋白的抗癌剂和凋亡诱导剂。

  摘要：

  合成了新型的吡唑和异恶唑共轭物，并评估了它们对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物显示出显着的细胞毒性，且IC50值较低。FACS结果表明，用这些化合物处理的A549细胞除了激活细胞周期蛋白B1蛋白水平外，还在细胞周期的G2 / M期停滞细胞。特别地，化合物9a和9b对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，并且对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，IC 50值分别为1.28μM和0.28μM，而阳性对照诺考达唑显示较低的抗微管蛋白活性，IC 50值为2.64毫米 此外，这些化合物通过线粒体膜电位的丧失诱导细胞凋亡，碘化丙啶（PI）染色和caspase-3的激活。基于荧光的竞争秋水仙碱结合测定的结果表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点成功结合。这些研究表明，含有带有三甲氧基苯基环和吲哚部分的吡唑的共轭物具有开发新型化疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ob02449d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluoroyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-（芳基氨基）-吡唑基/异恶唑基-2-丙烯酮作为靶向微管蛋白的抗癌剂和凋亡诱导剂。

  摘要：

  合成了新型的吡唑和异恶唑共轭物，并评估了它们对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。这些化合物显示出显着的细胞毒性，且IC50值较低。FACS结果表明，用这些化合物处理的A549细胞除了激活细胞周期蛋白B1蛋白水平外，还在细胞周期的G2 / M期停滞细胞。特别地，化合物9a和9b对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，并且对微管蛋白聚合表现出显着的抑制作用，IC 50值分别为1.28μM和0.28μM，而阳性对照诺考达唑显示较低的抗微管蛋白活性，IC 50值为2.64毫米 此外，这些化合物通过线粒体膜电位的丧失诱导细胞凋亡，碘化丙啶（PI）染色和caspase-3的激活。基于荧光的竞争秋水仙碱结合测定的结果表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点成功结合。这些研究表明，含有带有三甲氧基苯基环和吲哚部分的吡唑的共轭物具有开发新型化疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ob02449d

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013049559A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP 17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Asana BioSciences, LLC

  公开号：US20170073339A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CYP17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型吡啶化合物及其药学上可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投入一种或多种化合物的治疗有效剂量，这些化合物可用于抑制CYP17活性。通过这样做，这些化合物可有效治疗与CYP17活性有关的疾病。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一种实施方式中，该疾病是癌症，如前列腺癌。
• Pyridine Derivatives
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20130085148A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型吡啶化合物及其药学上可接受的盐或前药。同时还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物可以通过向患者投予治疗有效量的一个或多个化合物来抑制CYP17活性。通过这样做，这些化合物对于治疗与CPY17活性相关的疾病是有效的。这些化合物可以用于治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症，如前列腺癌。
• A Novel and Efficient Approach to Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives via One-Pot Tandem Reaction
  作者：Jian-Wu Wang、Yan-Qing Ge、Yan Li、Jiong Jia、Ling Yin

  DOI：10.3987/com-08-11510

  日期：——