5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 125291-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate；[(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 125291-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₅
• 分子量: 296.295
• InChiKey: ZMBQOOBVWVHSTK-GFQSEFKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 苯磺酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 TMSTf 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 生成 N2-acetyl-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(3-deoxy- and 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanines as potential antiviral agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99193-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.42h， 生成 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Aplysia californica mediated cyclisation of novel 3′-modified NAD + analogues: a role for hydrogen bonding in the recognition of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose

  摘要：

  Cyclic ADP-ribose mobilizes intracellular Ca2+ in a variety of cells. To elucidate the nature of the interaction between the C3' substituent of cADP-ribose and the cADPR receptor, three analogues of NAD(+) modified in the adenosine ribase (xyloNAD(+) 3'F-xyloNAD(+) and 3'F-NAD(+) were chemically synthesised from D-xylose and adenine starting materials. 3'F-NAD(+) was readily converted to cyclic 3'F-ADP ribose by the action of the cyclase enzyme derived from the mollusc Aplysia californica. XyloNAD(+) and 3'F-xyloNAD(+) were cyclised only reluctantly and in poor yield to afford unstable cyclic products. Biological evaluation of cyclic 3'F-ADP ribose for calcium release in sea urchin egg homogenate gave an EC50 of 1.5 +/- 0.5 muM. This high value suggests that the ability of the C3' substituent to donate a hydrogen bond is crucial for agonism. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.012

文献信息

• 核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112010916B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于药物技术领域，涉及核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为抗病毒试剂，尤其是抗新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)试剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗病毒感染，包括但不限于，黄病毒科病毒感染、丝状病毒科病毒感染、肠道病毒科病毒感染、正粘液病毒科病毒感染、副粘液病毒科病毒感染、冠状病毒科病毒感染，特别是新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)感染中的用途。
• Synthesis of a 2,3-dideoxy-2,3-difluorofuranose with the d-lyxo configuration. An intramolecular rearrangement of methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-d-lyxofuranoside observed during the attempted synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-d-lyxofuranosyl)thymine
  作者：Lak S. Jeong、Benjamin B. Lim、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84007-5

  日期：1994.9

  diethylaminosulfur trifluoride (DAST). An attempt to use 8 in the synthesis of the all-cis nucleoside, 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl)thymine, failed to give the desired product, providing instead 1-(3-deoxy-3-fluoro-2-O-methyl-beta-D-xylofuranosyl)thymine (11), the structure of which was confirmed by an independent synthesis. Formation of the rearranged product occurred with the concurrent

  由1合成了一种新的糖，甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-D-呋喃呋喃糖苷（8），其特征是在四氢呋喃环平面上方的相邻碳位置上具有氟取代基。 ，2：7个步骤中的5，6-二-O-异丙基吡啶-α-D-呋喃糖，总产率为22％。在合成过程中，引入第二个氟原子所需的条件要比通常与二乙基氨基三氟化硫（DAST）一起使用的条件更为严格。在全顺式核苷1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl）thymine的合成中尝试使用8的尝试未能获得所需的产物，而是提供了1-（ 3-脱氧-3-氟-2-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（11），其结构通过独立合成得到证实。重排产物的形成与氟的同时损失和甲氧基的保留同时发生，甲氧基从异头异构体转移到2'-位置。本工作突出了这种新型双脱氧二氟糖前体的反应性。
• Synthesis and evaluation of 3′-fluorinated 7-deazapurine nucleosides as antikinetoplastid agents
  作者：Jakob Bouton、Arno Furquim d’Almeida、Louis Maes、Guy Caljon、Serge Van Calenbergh、Fabian Hulpia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113290

  日期：2021.4

  medical need. These parasites are unable to synthesize the purine ring de novo, and therefore rely on purine salvage to meet their purine demand. Evaluating purine nucleoside analogs is therefore an attractive strategy to identify antikinetoplastid agents. Several anti-Trypanosoma cruzi and anti-Trypanosoma brucei 7-deazapurine nucleosides were previously discovered, with the removal of the 3′-hydroxyl

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。
• Study on the fluorination of 1, 2-O-isopropylidene D-pentofuranose with DAST and its scalable application
  作者：Chunyu Liu、Fazhan Liang、Yu Chen、Xianhua Pan、Zheng Xia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110205

  日期：2023.11

  the initial configuration and the presence of C5 acyl group in d-furanosides are the key factors for this inversion due to the formation of cyclic oxonium ion intermediates. This inversion of configuration has been successfully applied to scalable synthesis of d-lyxose and 2′,5′-di-O-benzoyl-3′-fluoro-3′-deoxy-β-d-ribofuranosyl-7-halogen-7-deazapurine.

  该研究重点是DAST促进的1,2- O-异丙叉-d-阿拉伯呋喃糖苷和d-呋喃核糖苷C3构型反转。由于环状氧鎓离子中间体的形成，d-呋喃糖苷中的初始构型和C5酰基的存在是这种转化的关键因素。这种构型反转已成功应用于d-来苏糖和2',5'-二-O-苯甲酰基-3'-氟-3'-脱氧-β- d-呋喃核糖基-7-卤素-7-的大规模合成去氮嘌呤。
• 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Gilles Gosselin、Frédéric Puech、Corinne Génu-Dellac、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84056-c

  日期：1993.10

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.