Dimethyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate | 350245-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 350245-38-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇Si
• 分子量: 574.746
• InChiKey: BICDMXKPHRCCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,3-Bis-benzyloxy-5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-terephthalic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的异香豆素部分的合成

  摘要：

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00524-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Dimethyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  红霉素的异香豆素部分的合成

  摘要：

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00524-x

文献信息

• Synthesis of the isocoumarin portion of the rubromycins
  作者：Stephen P Waters、Marisa C Kozlowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00524-x

  日期：2001.5

  A synthesis of the isocoumarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The isocoumarin ring system is formed via Heck coupling of a pyruvate synthon with a terephthalic acid derivative followed by an intramolecular acid-catalyzed cyclization. The requisite terephthalic acid precursor is generated by carboxylation of catechol and then desymmetrization of the aromatic ring by halogenation

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。