methyl 11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepine-9-carboxylate | 79669-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepine-9-carboxylate
• CAS: 79669-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SJKZSVBBEIEGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepine-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 11-methoxy-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。1。

  摘要：

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2

  DOI：

  10.1021/jm00096a016

文献信息

• Novel dibenzoxepins, their preparation, compositions containing them and the use of dibenzoxepins in the treatment of allergic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0069810A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepins of formula: in which R2 and R3 are hydrogen, halogen, CF3 or various N-, O- or S- attached substituents; R4 is hydrogen or various N-, O- or S- attached substituents and R5 is hydrogen or C1-4 alkyl, or R4 and R5 are together oxo, methylene or aryl-substituted methylene; and R1 is 5-tetrazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl, 4-hydroxy-Δ3- pyrroline-2,5-dione-3-yl or where R6 is certain O- or N-attached residues, including hydroxy and 2-imino-3-methylthiazolidine, are useful in treating disease, particularly allergic diseases such as asthma. To this end they may be made up into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel. The compounds are made by various routes, depending on the nature of the substituents.

  式中的 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓类： 其中 R2 和 R3 是氢、卤素、CF3 或各种 N-、O-或 S-相连的取代基；R4 是氢或各种 N-、O-或 S-相连的取代基，R5 是氢或 C1-4 烷基，或 R4 和 R5 一起是氧代、亚甲基或芳基取代的亚甲基；R1 是 5-四唑基、3-羟基-1,2,5-噻二唑-4-基、4-羟基-Δ3-吡咯啉-2,5-二酮-3-基或： R6 是某些 O-或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑啉基。 其中 R6 是某些 O- 或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑烷，可用于治疗疾病，特别是哮喘等过敏性疾病。为此，可将它们制成药物组合物。某些化合物是新型的。 根据取代基的性质，这些化合物可以通过不同的途径制成。
• US4282365A
  申请人：——

  公开号：US4282365A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 1
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a016

  日期：1992.9

  respectively, for the TXA2/PGH2 receptor. These compounds also significantly inhibited U-46619-induced guinea pig platelet aggregation ex vivo (10 mg/kg po). Compound 41 was resolved into its optically active form. The (-)-isomer was 60-fold more potent than the (+)-isomer in the TXA2/PGH2 receptor binding assay. Some compounds tested in this study showed both TXA2/PGH2 receptor antagonizing and TXA2 synthase

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2