methyl 3β-3-{[N-(4-aminobutyl)glycyl]oxy}-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 1261081-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-3-{[N-(4-aminobutyl)glycyl]oxy}-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[2-(4-aminobutylamino)acetyl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1261081-70-2
• 化学式: C₃₇H₆₀N₂O₅
• 分子量: 612.894
• InChiKey: HSIVZAPMIKKALC-BPQKBEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-(chloroacetyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate 、 四亚甲基二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以38.5%的产率得到methyl 3β-3-{[N-(4-aminobutyl)glycyl]oxy}-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸某些抗肿瘤活性衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  从甘草次酸甲酯开始合成氨基烷基取代的衍生物，并通过SRB分析在15种人类癌细胞系中筛选抗肿瘤活性。最多的化合物7具有氨基己基侧链，诱导凋亡，IC 50值为0.6–3.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.028

文献信息

• Synthesis and biological activity of some antitumor active derivatives from glycyrrhetinic acid
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.028

  日期：2010.12

  Aminoalkyl substituted derivatives were synthesized starting from glycyrrhetinic acid methyl ester and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by an SRB assay. The most compound 7 possesses an aminohexyl side chain, induces apoptosis and shows IC50 values of 0.6–3.0 μM.

  从甘草次酸甲酯开始合成氨基烷基取代的衍生物，并通过SRB分析在15种人类癌细胞系中筛选抗肿瘤活性。最多的化合物7具有氨基己基侧链，诱导凋亡，IC 50值为0.6–3.0μM。