(5S)-3-[(2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 685091-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-[(2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]-13-hydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 685091-67-2
• 化学式: C₄₇H₉₂O₆Si₂
• 分子量: 809.415
• InChiKey: QJSOPMNKVNHVKN-QMJODGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(5S)-3-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of murisolinElectronic Supplementary Information (ESI) available: characterization data of synthetic murisolin (1), and 1H and 13C NMR spectra of compounds 9, 12 and 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b312362f/

  摘要：

  以不对称炔化和 Sonogashira 偶联为关键步骤，首次简明地全合成了 murisolin (1)。1,6-庚二炔与α-四氢呋喃醛的不对称炔化反应，以优异的立体选择性构建了三/反/反式四氢呋喃环分子，α-四氢呋喃醛也是通过不对称炔化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/b312362f
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N-甲基麻黄碱 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Murisolin
  作者：Kevin J. Quinn、Livio Islamaj、Shalise M. Couvertier、Kathleen E. Shanley、Brendan L. Mackinson

  DOI：10.1002/ejoc.201000875

  日期：2010.11

  A convergent total synthesis of the mono(tetrahydrofuran) annonaceous acetogenin murisolin, with a longest linear sequence of nine steps, is reported. Assembly of the complete carbon framework by cross metathesis and late-stage tetrahydrofuran formation on the intact backbone are key elements of the synthesis.

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。