(5S)-3-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 129683-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-{(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-((1R)-1-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl}-(5S)-5-methyl-5H-furan-2-one；murisolin；(2S)-4-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 129683-96-1
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆
• 分子量: 580.89
• InChiKey: PYNFAPLXMQHUNR-YZDQYAEISA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5 °C
• 沸点：
  709.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N-甲基麻黄碱 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Murisolin
  作者：Kevin J. Quinn、Livio Islamaj、Shalise M. Couvertier、Kathleen E. Shanley、Brendan L. Mackinson

  DOI：10.1002/ejoc.201000875

  日期：2010.11

  A convergent total synthesis of the mono(tetrahydrofuran) annonaceous acetogenin murisolin, with a longest linear sequence of nine steps, is reported. Assembly of the complete carbon framework by cross metathesis and late-stage tetrahydrofuran formation on the intact backbone are key elements of the synthesis.

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。
• Transannular <i>O</i>-Heterocyclization: A Useful Tool for the Total Synthesis of Murisolin and 16,19-<i>cis</i>-Murisolin
  作者：Peter Persich、Julia Kerschbaumer、Sandra Helling、Barbara Hildmann、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol302820c

  日期：2012.11.16

  O-heterocyclization is applied as a key step in a total synthesis. This highly stereoselective and metal-free transformation introduces four stereocenters in one step. It was chosen to be the pivotal step in the synthesis of Murisolin and 16,19-cis-Murisolin, two annonaceous acetogenins. The efficiency of this synthesis is further illustrated by a stereodivergent late-stage separation of both synthetic routes

  跨环O-杂环化被用作总合成中的关键步骤。这种高度立体选择性和无金属的转换一步就引入了四个立体中心。它被选为合成Murisolin和16,19-顺式-Murisolin，这两种无水产乙酸原素的关键步骤。两种合成路线的立体发散后期分离进一步说明了这种合成的效率。
• First total synthesis of murisolinElectronic Supplementary Information (ESI) available: characterization data of synthetic murisolin (1), and 1H and 13C NMR spectra of compounds 9, 12 and 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b312362f/
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Naoto Kojima、Minori Yanai、Daisuke Urabe、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/b312362f

  日期：——

  The first and concise total synthesis of murisolin (1) was accomplished using asymmetric alkynylation and Sonogashira coupling as the key steps. The threo/trans/threo-type THF ring moiety was constructed with excellent stereoselectivity by asymmetric alkynylation of 1,6-heptadiyne to α-tetrahydrofuranic aldehyde, which was also prepared via the asymmetric alkynylation.

  以不对称炔化和 Sonogashira 偶联为关键步骤，首次简明地全合成了 murisolin (1)。1,6-庚二炔与α-四氢呋喃醛的不对称炔化反应，以优异的立体选择性构建了三/反/反式四氢呋喃环分子，α-四氢呋喃醛也是通过不对称炔化反应制备的。
• Total Synthesis of a 28-Member Stereoisomer Library of Murisolins
  作者：Dennis P. Curran、Qisheng Zhang、Cyrille Richard、Hejun Lu、Venugopal Gudipati、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja061801q

  日期：2006.7.1

  library, fluorous PMB (p-methoxybenzyl) groups encode configurations, and four mixtures of four dihydroxy-tetrahydrofurans are prepared by Shi epoxidation followed (optionally) by Mitsunobu reaction. The mixtures are coupled by Kocienski-Julia reaction with a single hydroxybutenolide followed by hydrogenation. Demixing and detagging provide the 16 pure stereoisomers. In the second synthesis, a single

  报道了两个 16 人库的 murisolin 异构体的总合成。在第一个库中，含氟 PMB（对甲氧基苄基）基团编码构型，通过 Shi 环氧化和（可选）Mitsunobu 反应制备四种二羟基四氢呋喃的四种混合物。混合物通过 Kocienski-Julia 反应与单一羟基丁烯内酯偶联，然后氢化。分层和去标签提供 16 种纯立体异构体。在第二个合成中，四种含氟标记的二羟基四氢呋喃的单一混合物与带有 DMB（二甲氧基苄基）基团衍生物的羟基丁烯内酯的四化合物混合物偶联，其中低聚乙二醇 (OEG) 单元编码 C4 和 C34 的构型. 16-化合物混合物进行氢化、双重分层、并去标签以提供 16 种异构纯的 murisolins。这些异构体中有 12 个是新的，而第一个库中的四个匹配样品。
• US7790037B2
  申请人：——

  公开号：US7790037B2

  公开（公告）日：2010-09-07