Isosesquicarene | 73538-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isosesquicarene
• 英文别名: (1R,6S,7S)-3,7-dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 73538-58-6；89103-94-6；97948-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GCKYMVUJOFOQGK-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮 生成 Isosesquicarene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) - isosesquicarene: A structural revision

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85921-3

文献信息

• Convergent syntheses in the sesquicarene series using AC7-vinylalkynylcarbene
  作者：M. Franck-Neumann、P. Geoffroy、M. Miesch、F.Zaragoza Dörwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97558-0

  日期：1990.1

  The possibility of achieving convergent syntheses with elaborate carbenes is illustrated by the isobutenylalkynylcarbene II (R  Br). By reaction with 3-cyclohexen-1-one, the endo cyclopropanic adduct IIIa is formed as a major product. Metalation with MeLi, followed by reaction with MeI, proceeds with inversion of configuration (-> sesquicarene skeleton, XI), or, after protection of the ketofunction

  异丁烯基炔基卡宾II（RBr）说明了用精细的卡宾合成收敛的可能性。通过与3-环己烯-1-酮反应，形成内环丙烷加合物IIIa作为主要产物。用MeLi金属化，然后与MeI反应，进行构型反转（->倍半碳烯骨架，XI），或在保护了酮功能后，保留构型（->异倍半碳烯VIII）。