N-Boc-4R-O-TBS-2R-aminoethyl-pyrrolidine | 1245724-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-4R-O-TBS-2R-aminoethyl-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-(2-aminoethyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,4R)-2-(2-aminoethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1245724-76-8
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 344.57
• InChiKey: KURMYHAPOKHHHM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4R-O-TBS-2R-aminoethyl-pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1-{1-[6-(3,4-difluoro-phenoxy)-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2010138666A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 Raney nickel sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-4R-O-TBS-2R-aminoethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2010138666A1

文献信息

• Amino/guanidino-functionalized N-(pyrrolidin-2-ethyl)glycine-based pet-PNA: Design, synthesis and binding with DNA/RNA
  作者：Sachin S. Gokhale、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c004005c

  日期：——

  glycine-based PNA (pet-PNA) backbone, with 4-amino or 4-guanidino-functionalized pyrrolidine ring, confers constrained conformational flexibility on aegPNA. The oligomers bind to the target DNA and RNA sequences with increased sequence specificity and antiparallel versus parallel orientation selectivity. The easy post-synthetic guanidination gives very good access to the positively charged PNA oligomers

  基于N-（吡咯烷-2-乙基）甘氨酸的PNA（pet-PNA）主链4-氨基 或者 4-胍基功能化 吡咯烷环赋予aegPNA受限的构象灵活性。寡聚物以增加的序列特异性和反平行对平行取向选择性结合到靶DNA和RNA序列。易于合成后的胍基化非常容易获得带正电荷的PNA低聚物。