9,10-dimethylacridinium chloride | 885-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethylacridinium chloride
• 英文别名: 9,10-dimethyl-acridinium; chloride；9,10-Dimethyl-acridinium; Chlorid；9.10-Dimethyl-acridinium-chlorid；9,10-Dimethylacridin-10-ium;chloride
• CAS: 885-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N*Cl
• 分子量: 243.736
• InChiKey: ZHPOUOMJCSRUCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethylacridinium chloride 在 重水 作用下， 生成 10-Methyl-9-(trideuteriomethyl)acridin-10-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  An Unusually Acidic Methyl Group Directly Bound to Acridinium Cation

  摘要：

  9,10-Dimethylacridinium chloride (1: X = Cl) exhibited strong acidity of pH 3.90 (3.4 x 10(-3) M, 20 degreesC) in an aqueous solution. H-D exchange reaction of 1 in D2O indicated that protons in the 9-methyl group dissociated to generated H+ ions. This is a unique example of a methyl proton functioning as an acid. The acidity derives from the wider pi face in acridinium capable of delocalizing the newly formed negative charge upon proton dissociation. PM3 calculations provided stabilization factors (delta DeltaH(f)degrees) between proton dissociated and undissociated forms of several N-heterocycles and also confirmed the acidity observed in acridinium.

  DOI：

  10.1021/jo001334+
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基吖啶 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 9,10-dimethylacridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Albertini, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANO KOJI; ZHOU BIN; HASHIMOTO SHIZUNOBU; SUGINO TOSHIMI; TORII AKIYOSHI, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 1, 13-16
  作者：KANO KOJI、 ZHOU BIN、 HASHIMOTO SHIZUNOBU、 SUGINO TOSHIMI、 TORII AKIYOSHI

  DOI：——

  日期：——