7-Quinolinecarboxylic acid, 2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-8-hydroxy- | 765304-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Quinolinecarboxylic acid, 2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-8-hydroxy-
• 英文别名: 2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 765304-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: DWCMUMVTENZHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 、 8-羟基-2-甲基喹啉-7-羧酸 在 乙酸酐 、 吡啶 、 水 作用下， 生成 7-Quinolinecarboxylic acid, 2-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-8-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Activities of New 2-Substituted Quinolines against Leishmania donovani

  摘要：

  摘要 对一系列 9 种喹啉类和 18 种苯乙烯喹啉类药物的 体外 抗利什曼病活性和细胞毒性。7-aroylstyrylquinoline 支架似乎是最有前途的支架，其中最有趣的化合物是 No.35号化合物显示出50%的抑制浓度（IC 50 ）为 1.2 μM，选择性指数值为 121.5。与参考化合物米替福新和西他马喹相比，35 号化合物的活性分别提高了 10 倍和 8 倍，选择性指数分别提高了 607 倍和 60 倍。

  DOI：

  10.1128/aac.01299-10

文献信息

• Identification and structure–activity relationship of 8-hydroxy-quinoline-7-carboxylic acid derivatives as inhibitors of Pim-1 kinase
  作者：Faten Sliman、Mélina Blairvacq、Emilie Durieu、Laurent Meijer、Jordi Rodrigo、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.061

  日期：2010.5

  Pim-1 kinase is a cytoplasmic serine/threonine kinase that controls programmed cell death by phosphorylating substrates that regulate both apotosis and cellular metabolism. A series of 2-styrylquinolines and quinoline-2-carboxamides has been identified as potent inhibitors of the Pim-1 kinase. The 8-hydroxyquinoline 7-carboxylic acid moiety appeared to be a crucial pharmacophore for activity. Molecular modeling indicated that interaction of this scaffold with Asp186 and Lys67 residues within the ATP-binding pocket might be responsible for the kinase inhibitory potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.