ethyl 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1399297-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-amino-5-bromo-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1399297-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: DFYPPMQLAOEHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 二乙烯三胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N-cyclohexyl-2-((8-ethynyl-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrimido[5,4-b]indol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型合成双重激动脂质体TLR4 / 7佐剂可在具有最小反应原性的流感疫苗中促进广泛的免疫反应。

  摘要：

  季节性流感疫苗功效有限的原因通常在于保护性抗体反应（包括血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA））的主要抗原靶标不断变化。因此，疫苗的开发主要集中在扩大抗原表位以产生交叉反应性保护上。但是，可以加速，增强和延长抗原免疫应答的疫苗佐剂成分也可以增加这些应答的广度。我们以前证明合成的小分子Toll样受体4（TLR4）和TLR7配体的组合是重组流感病毒HA的有效佐剂，可诱导快速和持续的抗体应答，这些应答可保护同源和异源鼠类中的流感病毒挑战模型。为了进一步增强佐剂功效，ñ-环己基-2-（（（5-甲基-4-氧代-3-苯基-4,5-二氢-3H-嘧啶[5,4-b]吲哚-2-基）硫）乙酰胺（C 25 H 26 N 4 O 2 S；1Z105），并确定了8-（呋喃-2-基）取代的嘧啶基[5,4-b]吲哚类似物（C 29 H 28 N 4 O 3 S;2B182C）作为具有更高活性的衍生物，可同时激活人和小鼠TLR

  DOI：

  10.3389/fimmu.2020.01207
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三氟乙酸铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的（杂）芳烃通过瞬态不对称 λ3-碘烷的分子间 C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种用于富电子杂芳烃和芳烃的分子间 CH 胺化的一锅两步法。该方法基于室温铜催化的区域选择性反应，即原位形成的不对称（杂）芳基-λ(3)-碘烷与多种脂肪族伯胺和仲胺和苯胺。

  DOI：

  10.1021/ja502174d

文献信息

• Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja305574k

  日期：2012.9.19

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.