12-chlorocamptothecin | 58546-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 12-chlorocamptothecin
• 英文别名: (19S)-5-chloro-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 58546-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 382.803
• InChiKey: IVWUNJYFYVZBHD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12硝基-(20S)-喜树碱 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 12-chlorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• US5677286A
  申请人：——

  公开号：US5677286A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5932709A
  申请人：——

  公开号：US5932709A

  公开（公告）日：1999-08-03
• [EN] GLYCOSYLATED ANALOGS OF CAMPTOTHECIN<br/>[FR] ANALOGUES GLYCOSYLES DE CAMPTOPHECINE
  申请人：UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1996034003A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) The present invention relates to chemotherapeutic agents, and more particularly, to novel analogs of camptothecin. The camptothecin analogs display increased solubility through the hydrophilicity of added non-ionic sugar substituents. In accordance with the present invention, a member from the class of novel camptothecin analogs is to be delivered $i(in vivo) as a chemotherapeutic agent to fight cancer growth in the body.(FR) La présente invention concerne des agents chimiothérapeutiques et, plus particulièrement, de nouveaux analogues de camptophécine. Ces analogues de camptophécine possèdent une meilleure solubilité grâce aux propriétés hydrophiles de substituants de glucides non ioniques ajoutés. D"après la présente invention, un élément issu de la classe de ces nouveaux analogues de camptophécine peut être administré $i(in vivo) en qualité d"agent chimiothérapeutique afin de combattre les tumeurs cancéreuses dans le corps.