<1S-(1α,2β,3α,4α,5β)>-2-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanol | 100101-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1S-(1α,2β,3α,4α,5β)>-2-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanol
• 英文别名: 3β-azido-4α-hydroxy-5β-benzyloxymethyl-1α,2α-isopropylidenedioxycyclopentane；(1S-(1α,2β,3α,4α,5β))-2-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-1-cyclopentanol；(3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 100101-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: WIRRRGQSAVQYTI-ZQNQSHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3α,4α,5β)>-2-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanol 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 polymethylhydrogen siloxane 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 芒霉素
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023
• 作为产物：
  描述：

  2β-benzyloxymethyl-1α,3α-dihydroxy-4α,5α-epoxycyclopentane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <1S-(1α,2β,3α,4α,5β)>-2-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023

文献信息

• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。
• Cotterill, Ian C.; Cox, Philip B.; Drake, Alex F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3071 - 3076
  作者：Cotterill, Ian C.、Cox, Philip B.、Drake, Alex F.、Grand, Darren M. Le、Hutchinson, Edward J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• LeGrand, Darren M.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1751 - 1752
  作者：LeGrand, Darren M.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral evaluation of 6'-substituted aristeromycins: potential mechanism-based inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：G. V. Bindu Madhavan、Danny P. C. McGee、Robert M. Rydzewski、Richard Boehme、John C. Martin、Ernest J. Prisbe

  DOI：10.1021/jm00117a021

  日期：1988.9

  New carbocyclic adenosine analogues substituted at the 6'-position with fluorine, hydroxyl, methylene, or hydroxymethyl have been synthesized as potential mechanism-based inhibitors of S-adenosylhomocysteine (AdoHcy) hydrolase. The synthetic routes began with a functionalized (+/-)-azidocyclopentane 2, which was elaborated to the adenosine analogue, or with functionalized cyclopentane epoxides 11, 20, and 27, which were opened directly with adenine in the presence of base. The 6' alpha-fluoro, 6' beta-fluoro, and 6'-methylene carbocyclic adenosine analogues were potent inhibitors of AdoHcy hydrolase. None of the compounds displayed significant activity against herpes simplex virus type 1 or type 2, but several demonstrated potent inhibition of vaccinia virus replication.