(+/-)-(1α,2α,3β,4α,5β)-3-azido-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,2,4-cyclopentanetriol | 100021-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,3β,4α,5β)-3-azido-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,2,4-cyclopentanetriol
• 英文别名: (+/-)-(1α,2α,3β,4α,5β)-3-azido-5-[(phenylmethoxy)methyl]-1,2,4-cyclopentanetriol；(1R,2S,3R,4S,5S)-3-azido-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,2,4-triol
• CAS: 100021-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: RJEDSPZEDPZGLC-OFTGVCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,3β,4α,5β)-3-azido-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,2,4-cyclopentanetriol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 高氯酸 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (+/-)-(1β,2α,3β,4α,5α)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4,5-(dimethylmethylenedioxy)-2-<(1-imidazolylthiocarbonyl)oxy>-3-<(phenylmethoxy)methyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023
• 作为产物：
  描述：

  2β-benzyloxymethyl-1α,3α-dihydroxy-4α,5α-epoxycyclopentane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(1α,2α,3β,4α,5β)-3-azido-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,2,4-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023