2-Hexylcyclopenta-1,3-dion | 33177-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hexylcyclopenta-1,3-dion
• 英文别名: 2-n-Hexylcyclopentan-1,3-dion；2-hexylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 33177-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KZCIQAUPRRFEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexylcyclopenta-1,3-dion 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-hexyl-2-phenylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction

  摘要：

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05926g
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 庚醛二甲基缩醛 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Hexylcyclopenta-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称扩环烯丙基化（AREA）合成的取代环庚-1,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604553

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：Shivakrishna Kallepu、Krishna Kumar Gollapelli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c5cc05926g

  日期：——

  A high yielding metal-catalysed Conia-ene reaction of 2-acetylenic ketones for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkenes has been developed.

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Cycloheptane-1,4-diones by an Asymmetric Ring-Expanding Allylation (AREA)
  作者：Sabrina R. Schulz、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.200604553

  日期：2007.5.18