| 216483-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 216483-79-3
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WONLLLNTIGJOOI-YJRYQGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 6-(4'-azido-4'-deoxy-2',3'-O-isoprpylidene-β-L-rhamnopyranosylamino)-4-(diethoxymethyl)amino-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of enantiomeric rhamnose analogues of the antitumour agent spicamycin—is the mode of action by modification of N-linked glycoproteins?

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of dodecyl rhamnospicamycin 2a and 2b, a rhamnose analogue of the naturally occurring combinatorial library spicamycin 1, are derived from L-rhamnose and methyl alpha-D-mannopyranoside, respectively. The L-(+)-enantiomer 2a containing an L-rhamnose fragment is shown to be highly cytotoxic towards human myeloma cells with an IC50=120 nM, whereas the D-(-)-enantiomer 2b, based on a D-mannose structure, shows no significant cytotoxicity. The analogue 16, in which the nucleotide base fragment has been replaced by a simple methoxy group, has no cytotoxicity. Initial studies towards clarifying the mechanism of anti-cancer action of spicamycin analogues are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00240-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly cytotoxic l-rhamnose analogue of the antitumour agent spicamycin

  摘要：

  鼠李糖霉素 2 是天然组合库 spicamycin 1 的鼠李糖类似物（含有腺嘌呤、一种碳水化合物、一种氨基酸和一种脂肪酸），由 L-鼠李糖制备而成，对人类骨髓瘤细胞具有很强的细胞毒性（IC50 = 120 nM）。

  DOI：

  10.1039/a805878d