(+/-)-4-Ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-pentanolide | 157405-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4-Ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-pentanolide
• 英文别名: Tert-butyl 2-(5-ethyl-2-oxooxan-3-yl)acetate
• CAS: 157405-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: XCCAFCGDGBBRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (+/-)-4-Ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-pentanolide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(+/-)-tert-Butyl 3-carbamoyl>-5-(hydroxymethyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Tacamonine (Pseudovincamone I) via Radical Cyclization

  摘要：

  The radical cyclizations of (+/-)-(E)-3-((2-(bromomethyl)butoxy)carbonyl)prop-2-enoates 11 and 12 and (+/-)-ethyl (E)-3-{N-[2-(bromomethyl)butyl]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl} prop-2-enoate (25) were carried out with (TMS)(3)SiH or Bu(3)SnH in the presence of AIBN. (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl)butan-1-ol (6), which was prepared by two different methods, was converted into (+)-25. The radical cyclization of(+)-25 produced piperidinone 18 as a diastereomeric mixture, which was transformed into tacamonine (1).

  DOI：

  10.1021/jo00097a037
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-4-Ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Tacamonine (Pseudovincamone I) via Radical Cyclization

  摘要：

  The radical cyclizations of (+/-)-(E)-3-((2-(bromomethyl)butoxy)carbonyl)prop-2-enoates 11 and 12 and (+/-)-ethyl (E)-3-{N-[2-(bromomethyl)butyl]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl} prop-2-enoate (25) were carried out with (TMS)(3)SiH or Bu(3)SnH in the presence of AIBN. (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl)butan-1-ol (6), which was prepared by two different methods, was converted into (+)-25. The radical cyclization of(+)-25 produced piperidinone 18 as a diastereomeric mixture, which was transformed into tacamonine (1).

  DOI：

  10.1021/jo00097a037