2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-furan-3-ylethanone | 881029-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-furan-3-ylethanone
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)ethanone
• CAS: 881029-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: QABPZQAMWGPJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-furan-3-ylethanone 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(2-furan-3-ylallyloxy)-4-isopropenyl-2,2-dimethyl-5-(1-methylpropenyl)hexahydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯 在 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-furan-3-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i

文献信息

• Concise Synthesis of the <i>neo</i>-Clerodane Skeleton of Teucrolivin A Using a Pericyclic Reaction Cascade
  作者：Steve Arns、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo052052i

  日期：2006.3.1

  Herein, we describe the synthesis of advanced intermediate 39 on the path towards the total synthesis of teucrolivin A (3) in 16 steps from commercially available 1,3-cyclohexadiene. We have constructed the trans-decalin core of the natural product 3 as a single diastereomer using a tandem oxy-Cope/Claisen/ene cascade and in doing so have incorporated sufficient functionality to allow completion of

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。