methyl 2-[(2-benzyloxy-5-methoxy)phenyl]-5-methyloxazole-4-caboxylate | 284469-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(2-benzyloxy-5-methoxy)phenyl]-5-methyloxazole-4-caboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-benzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate；Methyl 2-(5-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 284469-98-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: TZMCJMXEDCGVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-benzyloxy-5-methoxy)phenyl]-5-methyloxazole-4-caboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[(2-benzyloxy-5-methoxy)phenyl]-5-methyloxazole-4-caboxylate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.037

文献信息

• Total Synthesis of Amamistatin A, an Antiproliferative Linear Peptide from an Actinomycete
  作者：Fumiaki Yokokawa、Kentaro Izumi、Junko Omata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00170-8

  日期：2000.5

  synthesized by a convergent approach. The asymmetric synthesis of β-hydroxy acid fragment was achieved by using chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. The oxazole ring was constructed from N-acylthreonine via side-chain oxidation and cyclodehydration. The synthesis of the linear peptide was carried out in a stepwise manner from the cyclic hydroxamic acid fragment, and the final deprotection provided

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。
• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles
  作者：James R Davies、Peter D Kane、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.037

  日期：2004.4

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.