(R,Z)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol | 1221440-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R,Z)-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-3-ol；(Z,3R)-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1221440-63-6
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: GVAYSBNDWCTGHW-JMEBYUIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R,Z)-(+)-5-octen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯和新卤代内酯的全合成

  摘要：

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217145
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-1-ene 、 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propynal 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(R,Z)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯和新卤代内酯的全合成

  摘要：

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217145

文献信息

• Enantioselective Catalysts for the Synthesis of α-Substituted Allylboronates-An Accelerated Approach towards Isomerically Pure Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Frédéric Muller、Daniel Gülden、Dietrich Böse、Wolfgang Frey、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201509198

  日期：2016.1.22

  use of a convenient protecting group for boronates allows a selective, catalyzed SN2′ reaction to generate allylboronates which are applied for the synthesis of enantiomerically pure homoallylic alcohols. Depending on the configuration of both catalyst and the protecting group any of the four possible stereoisomers can be formed. The rationale behind the selective addition is supported by density functional

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。
• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成