(4S,6R)-4,6-Bis-((2S,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 914803-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4,6-Bis-((2S,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,6R)-4,6-bis[[(2S,4S)-6-methoxy-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 914803-05-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₀
• 分子量: 644.803
• InChiKey: GCPARGBCKVDQNY-VKCALKIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4,6-Bis-((2S,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,4S)-2-[[(4S,6R)-6-[[(2S,4S)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-methoxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以63 mg的产率得到(4S,6R)-4,6-Bis-((2S,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276

文献信息

• A New Efficient Synthesis of Long-Chain Di- and Triaminopolyols
  作者：Gérald Coste、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.200600276

  日期：2006.9

  The asymmetric synthesis of long chain di- and tri-amino polyols is reported. The developed methodology is based on the functionalization of 3,3'-methylenebis[6-(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1-ol} derivatives that allows the selective introduction of amine moieties on defined positions of polyketide fragments. The versatile strategy disclosed here requires few purification steps and may generate

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。