N-(quinolin-5-yl)methanesulfonamide | 358971-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-5-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(quinol-5-yl)methylsulfonamide；N-quinolin-5-ylmethanesulfonamide
• CAS: 358971-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD20142662
• 分子量: 222.268
• InChiKey: NUQYMXWFCUXDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-5-yl)methanesulfonamide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]-azetidin-3-ol 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-{1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-N-(quinol-5-yl)methylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation

  摘要：

  本发明涉及含有至少一种化合物的药物组合物，其作为活性成分，该化合物的结构式为：其中R1代表基团—N(R4)R5，—N(R4)—CO—R5，—N(R4)—SO2R6或其药学上可接受的盐，以及结构式（I）的新衍生物，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06355631B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以38%的产率得到N-(quinolin-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金属结合药理学图书馆产生乙二醛酶1抑制剂的发现。

  摘要：

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01868

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING AZETIDINE DERIVATIVES, NOVEL AZETIDINE DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES DERIVES D'AZETIDINE, LES NOUVEAUX DERIVES D'AZETIDINE ET LEUR PREPARATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001064634A1

  公开（公告）日：2001-09-07

  La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques contenant comme principe actif au moins un composé de formule :dans laquelle R1 représente un radical -N(R4)R5, -N(R4)-CO-R5, -N(R4)-SO2R6 ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, les nouveaux dérivés de formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leur préparation.

  本发明涉及一种制药组合物，其含有至少一种化合物作为活性成分，该化合物的化学式为：其中R1代表基团-N(R4)R5、-N(R4)-CO-R5、-N(R4)-SO2R6或其药学上可接受的盐，新的式(I)衍生物，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。
• COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES DERIVES D'AZETIDINE, LES NOUVEAUX DERIVES D'AZETIDINE ET LEUR PREPARATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1263722A1

  公开（公告）日：2002-12-11
• US6355631B1
  申请人：——

  公开号：US6355631B1

  公开（公告）日：2002-03-12