3-bromo-N-(5-quinolyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(5-quinolyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(5-quinolyl)propionamide；3-bromo-N-quinolin-5-ylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: ACLSBYWTYDXUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(5-quinolyl)propanamide 、 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-3-benzazocin-3(2H)-yl]-N-quinolin-5-yl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  评估LP1的阿片受体分布中的N取代结构变化。

  摘要：

  苯并吗啡骨架具有巨大的潜力，因为其前导结构，N取代基的性质能够影响所有三种阿片样物质受体的亲和力，效力和功效。基于这些考虑，我们通过在N取代基的丙酰胺侧链中引入萘基或杂芳族环，合成了一系列新的LP1类似物（9-15）。在稳定表达MOR，DOR或KOR的HEK293细胞中进行体外竞争结合试验表明，在化合物9中，1-萘环导致保留MOR亲和力（Ki（MOR）= 38±4nM）对DOR和KOR表现出良好的选择性。在电刺激的GPI中，化合物9作为激动剂没有活性，但在MOR激动剂DAMGO的存在下产生的拮抗剂效价（pA2）为8.6。而且，皮下注射在鼠尾轻弹试验中拮抗吗啡的镇痛作用，AD50 = 2.0mg / kg。对MOR的模型研究表明，化合物9非常适合结合口袋，但相对于激动剂LP1则以不同的方式。可能在III，IV和V TM域上替换其N取代基反映了一种拮抗剂的行为。因此，化合物9可能代表了进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 3-溴丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-bromo-N-(5-quinolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  评估LP1的阿片受体分布中的N取代结构变化。

  摘要：

  苯并吗啡骨架具有巨大的潜力，因为其前导结构，N取代基的性质能够影响所有三种阿片样物质受体的亲和力，效力和功效。基于这些考虑，我们通过在N取代基的丙酰胺侧链中引入萘基或杂芳族环，合成了一系列新的LP1类似物（9-15）。在稳定表达MOR，DOR或KOR的HEK293细胞中进行体外竞争结合试验表明，在化合物9中，1-萘环导致保留MOR亲和力（Ki（MOR）= 38±4nM）对DOR和KOR表现出良好的选择性。在电刺激的GPI中，化合物9作为激动剂没有活性，但在MOR激动剂DAMGO的存在下产生的拮抗剂效价（pA2）为8.6。而且，皮下注射在鼠尾轻弹试验中拮抗吗啡的镇痛作用，AD50 = 2.0mg / kg。对MOR的模型研究表明，化合物9非常适合结合口袋，但相对于激动剂LP1则以不同的方式。可能在III，IV和V TM域上替换其N取代基反映了一种拮抗剂的行为。因此，化合物9可能代表了进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.005

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Substituted piperazine compounds and their use as fatty acid oxidation inhibitors
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1806346A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  所公开的新型杂环衍生物可用于治疗各种疾病，尤其是心血管疾病，如房性和室性心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛、稳定型和不稳定型心绞痛、运动诱发心绞痛、充血性心脏病和心肌梗塞。这些化合物还可用于治疗糖尿病。
• SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FATTY ACID OXIDATION INHIBITORS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1567525B1

  公开（公告）日：2007-06-27
• US7125876B2
  申请人：——

  公开号：US7125876B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• US7407960B2
  申请人：——

  公开号：US7407960B2

  公开（公告）日：2008-08-05