methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 161007-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 161007-80-3
• 化学式: C₄₄H₆₃N₃O₂₂
• 分子量: 985.991
• InChiKey: GYVNVETXIPTJEJ-JOYKQLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-((1R,2S)-2-acetylamino-2-carboxy-1-methyl-ethoxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialyl-Tn antigen. Regioselective sialylation of a galactosamine threonine conjugate unblocked in the carbohydrate portion

  摘要：

  Regioselective and stereocontrolled formation of the sialyl-Tn antigen conjugate 6 was achieved by reacting the NeuNAc-2-xanthate 2 with the GalNAc threonine acceptor 5 bearing three hydroxy groups. Complete deprotection afforded the sialyl-Tn antigen structure 11.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78495-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 甲硫基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-[(2R,3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialyl-Tn antigen. Regioselective sialylation of a galactosamine threonine conjugate unblocked in the carbohydrate portion

  摘要：

  Regioselective and stereocontrolled formation of the sialyl-Tn antigen conjugate 6 was achieved by reacting the NeuNAc-2-xanthate 2 with the GalNAc threonine acceptor 5 bearing three hydroxy groups. Complete deprotection afforded the sialyl-Tn antigen structure 11.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78495-4