甲硫基三氟甲烷磺酸酯 | 84224-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲硫基三氟甲烷磺酸酯
• 中文别名: 2-[(4-氯苯基)氨基]-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: methanesulfenyl triflate
• 英文别名: methyl sulfenyl triflate；Methylsulfenyl trifluoromethanesulfonate；methylsulfanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84224-66-8
• 化学式: C₂H₃F₃O₃S₂
• 分子量: 196.171
• InChiKey: IQZYXMDOZOUMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫基三氟甲烷磺酸酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3a'R,4'R,6a'S)-3a',6a'-dihydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4'-yl 2,2,2-trichloro-N-(methylthio)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚砜可促进烯丙基三氯乙亚氨酸酯的亚氨基亚磺酰化。（+）甘露他汀A的高效立体定向全合成

  摘要：

  糖蛋白加工酶抑制剂（+）甘露他汀A 1的立体有择合成是从D-核糖内酯9分十步完成的（总收率约为39％）。该策略的特点是甲磺酰基三氟甲磺酸酯介导的烯丙基N-亚磺酰亚氨酸酯12的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77043-2
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 反应 1.0h， 生成 甲硫基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 甲硫基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-((1R,2S)-2-acetylamino-2-carboxy-1-methyl-ethoxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialyl-Tn antigen. Regioselective sialylation of a galactosamine threonine conjugate unblocked in the carbohydrate portion

  摘要：

  Regioselective and stereocontrolled formation of the sialyl-Tn antigen conjugate 6 was achieved by reacting the NeuNAc-2-xanthate 2 with the GalNAc threonine acceptor 5 bearing three hydroxy groups. Complete deprotection afforded the sialyl-Tn antigen structure 11.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78495-4

文献信息

• Alkyl sulfenyl triflate as activator in the thioglycoside-mediated formation of β-glycosidic linkages during oligosaccharide synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85071-7

  日期：1988.6

  Synthese de disaccharides par couplage d'un thioglycoside et d'un glycoside en presence de bromure d'acide nitro-2 benzenesulfinique ou de methylsulfenyl triflate

  存在于酰胺基硝基二硝基苯磺酸或三氟甲磺酸甲基亚砜中的双糖合成糖苷和糖苷
• EFFENBERGER, F.;RUSS, W., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3719-3736
  作者：EFFENBERGER, F.、RUSS, W.

  DOI：——

  日期：——
• DASGUPTA, FALGUNI;GAREGG, PER J., CARBOHYDR. RES., 177,(1988) C13-C17
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、GAREGG, PER J.

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736
  作者：Effenberger, Franz、Russ, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Methanesulfenyl triflate promoted iminosulfenylation of an allylic trichloroacetimidate. An efficient and stereospecific total synthesis of (+) mannostatin A
  作者：C. Li、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77043-2

  日期：1994.7

  The stereospecific synthesis of glycoprotein processing enzyme inhibitor (+) mannostatin A 1 was achieved in ten steps from D-ribonolactone 9 (∼ 39% overall yield). The strategy featured methanesulfenyl triflate mediated intramolecular cyclization of allylic N-sufenylimidate 12.

  糖蛋白加工酶抑制剂（+）甘露他汀A 1的立体有择合成是从D-核糖内酯9分十步完成的（总收率约为39％）。该策略的特点是甲磺酰基三氟甲磺酸酯介导的烯丙基N-亚磺酰亚氨酸酯12的分子内环化。