(Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol | 352615-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: cis-3-(3-Cyanophenyl)-2-propen-1-ol；3-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 352615-74-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CQSSVMSICMOSNU-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(1-t-butoxycarbonylpiperidin)-4-yloxy]phenyl}ethanesulfonamide 、 (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-[(Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基-1-丙炔基)-苯甲腈 在 Lindlars catalyst 、 喹啉 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Factor xa inhibitors with aryl-amidines and derivatives, and prodrugs thereof

  摘要：

  本发明涉及一种含有芳基胺基化合物，特别是公式（1）所代表的胺基芳基环丙烷，胺基芳基甲基吡咯烷，胺基芳基苯，胺基芳基吡啶或胺基芳基丙氨酸的化合物，其为凝血酶酶（FXa）的抑制剂，其中所述化合物为药学上可接受的盐、前药、水合物、溶剂化物或其异构体。本发明还涉及包含所述化合物的制药组合物，以及将其用作抗凝剂药物治疗和预防血栓病的方法。

  公开号：

  US20030065176A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• FACTOR Xa INHIBITORS WITH ARYL-AMIDINES AND DERIVATIVES, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：LG Chem Investment, Ltd.

  公开号：EP1254136A1

  公开（公告）日：2002-11-06
• EP1254136A4
  申请人：——

  公开号：EP1254136A4

  公开（公告）日：2005-06-01
• [EN] FACTOR Xa INHIBITORS WITH ARYL-AMIDINES AND DERIVATIVES, AND PRODRUGS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR Xa CONTENANT DES ARYLAMIDINES ET DES DERIVES, ET PROMEDICAMENTS OBTENUS A PARTIR DESDITS INHIBITEURS
  申请人：LG CHEM INVESTMENT LTD

  公开号：WO2001055146A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The present invention relates to a compound with aryl-amidines, particularly amidinoaryl-cyclopropanes, amidinoarylmethyl-pyrroles, amidinoaryl-benzenes, amidinoaryl-pyridines, or amindonoaryl-alanines, represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a hydrate, a solvate or an isomer thereof, which are inhibitors of coagulation enzyme, factor Xa (FXa). The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound, and a method of using the same as an anticoagulant agent for treatment and prevention of thrombosis disorders.