3-(3-羟基-1-丙炔基)-苯甲腈 | 170859-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-羟基-1-丙炔基)-苯甲腈
• 英文名称: 3-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 170859-72-0
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: VQBKNKNTCZEENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基-1-丙炔基)-苯甲腈 在 三(三苯基膦)氯化铑(I) 氢气 、 异丙醚 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give the object product (4.24 g) as a brown oil的产率得到3-(3-羟基丙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式表示为(I)，具有优异的外周血淋巴细胞减少作用、免疫抑制作用、排异抑制作用等，表现出例如心动过缓等副作用减少的优点，或其药学上可接受的酸加盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US20100179216A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2-丙炔-1-醇 在 (PPh₃)4Pd CuI 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.15 g (65%)的产率得到3-(3-羟基-1-丙炔基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Factor xa inhibitors with aryl-amidines and derivatives, and prodrugs thereof

  摘要：

  本发明涉及一种具有芳基胺基的化合物，特别是表示为式（1）的芳基胺基环丙烷，芳基胺基甲基吡咯烷，芳基胺基苯，芳基胺基吡啶或芳基胺基丙氨酸的化合物，其为凝血酶Xa（FXa）的抑制剂，包括药用盐、前药、水合物、溶剂合物或其异构体。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作抗凝血剂治疗和预防血栓症障碍的方法。

  公开号：

  US20030065176A1

文献信息

• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。
• On the Hydrostannylation of Aryl Propargylic Alcohols and Their Derivatives: Remarkable Differences in Both Regio- and Stereoselectivity in Radical- and Nonradical-Mediated Transformations
  作者：Martins S. Oderinde、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201403459

  日期：2014.7.7

  Herein, we describe a highly regio‐ and stereoselective radical‐mediated and molecular‐oxygen (O2)‐dependent hydrostannylation of phenyl propargylic alcohols and their derivatives. There is a significant steric effect on the stereoselectivity of the tin‐radical addition. Further, the uncatalyzed regio‐ and stereoselective hydrostannylation of aryl propargylic alcohols with nBu3SnH and Ph3SnH is also described

  本文中，我们描述了苯丙炔醇及其衍生物的高度区域选择性和立体选择性的自由基介导和分子氧（O 2）依赖性加氢苯乙烯基化反应。锡自由基加成物的立体选择性有很大的空间效应。此外，还描述了芳基炔丙醇与n Bu 3 SnH和Ph 3 SnH的未催化区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应，并以接近滴定的动力学发生。尽管不考虑芳基部分的电子性质，n Bu 3 SnH的未催化加成反应均具有显着的γ-区域选择性，但Ph 3的加成反应SnH似乎是由芳基炔烃的电子性质驱动的。
• Nickel‐Catalyzed Hydroborylative Polycyclization of Allenynes: an Atom‐Economical and Diastereoselective Synthesis of Bicyclic 5‐5 Fused Rings
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Velasco‐Juárez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202101462

  日期：2022.5.17

  A diastereoselective synthesis of borylated bicyclic 5-5 fused ring systems by a domino Ni-catalyzed hydroborylative polycyclization of allenynes has been developed. The reaction provides two new C−C and one C−B bonds and constitutes an atom-economical method. It occurs rapidly, in absence of inert atmosphere, with an inexpensive Ni-based catalyst and HBpin as boron source. The procedure showed excellent

  已经开发了通过多米诺镍催化的丙炔的氢化硼化多环化非对映选择性合成硼化双环 5-5 稠环系统。该反应提供了两个新的 C-C 键和一个 C-B 键，构成了一种原子经济方法。它在没有惰性气氛的情况下迅速发生，使用廉价的镍基催化剂和 HBpin 作为硼源。该过程显示出对官能团的优异耐受性和广泛的范围。已经进行了硼化自行车的衍生化以探索产品的合成效用。实验和 DFT 计算结果表明，该过程始于涉及 Ni(0) 以及丙二烯和炔烃部分的氧化环金属化，然后是与 HBpin 的立体选择性 σ-复分解。
• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如