3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal | 106391-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3-(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methylidene-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxyisoindol-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-6,7-dimethoxyisoindol-1-one
• CAS: 106391-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: HUSKMEJWYBVISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal 在 platinum on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of lennoxamine via ynamides

  摘要：

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.093

文献信息

• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。
• A New Approach to Isoindolobenzazepines. A Simple Synthesis of Lennoxamine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00067-3

  日期：2000.3

  A convenient and versatile short-step synthesis of isoindolobenzazepines, illustrated by a total synthesis of the alkaloid lennoxamine 1, is described.

  本文描述了一种生物碱伦诺沙明1的全合成方法，该方法可方便，通用地进行异吲哚并氮杂ze庚因的短步合成。
• Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes
  作者：Li Li、Miao Wang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9000922

  日期：2009.3.19

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.
• Napolitano, Elio; Spinelli, Guido; Fiaschi, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 785 - 788
  作者：Napolitano, Elio、Spinelli, Guido、Fiaschi, Rita、Marsili, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of lennoxamine via ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.093

  日期：2006.1

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.