2-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 2094-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-6-methylpentalene；2-Methyl-bicyclo<3.3.0>octen-(2)；2-Methyl-bicyclo<3.3.0>oct-2-en；6-Methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
• CAS: 2094-50-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: JDSFYFLKONYRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 反应 2.0h， 生成 2,3-Dimethyl-bicyclo<3.3.0>octen-2
  参考文献：
  名称：

  Petit,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4176 - 4184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  keto-bicyclo[3.3.0]octane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-chloro-2-alkylcycloalkenes with organolithium reagents. A novel cyclopropanation reaction involving the generation of carbenes from vinyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a022

文献信息

• The Khand reaction of some trisubstituted alkenes. Uses of the catalytic version of the reaction
  作者：David C. Billington、William J. Kerr、Peter L. Pauson、Carlo F. Farnocchi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83092-4

  日期：1988.11

  strong polar influences, 4,4,5-substituted cyclopentenones predominate over their 4,5,5-isomers when trisubstituted alkenes are employed in the Khand reaction. Double bonds shifts prior to annellation are a feature of two of the examples studied. Efficient use of these relatively unreactive alkenes is made possible by employing an acetylene/carbon monoxide atmosphere to allow recycling of the cobalt

  提出的结果表明，在Khand反应中使用三取代的烯烃时，在没有强极性影响的情况下，4,4,5-取代的环戊烯酮比其4,5,5-异构体占优势。匿名化之前的双键移位是所研究的两个示例的特征。通过使用乙炔/一氧化碳气氛以允许羰基钴片段的再循环，可以有效地使用这些相对不活泼的烯烃。
• BILLINGTON, DAVID C.;KERR, WILLIAM J.;PAUSON, PETER L.;FARNOCCHI, CARLO F+, J. ORGANOMET. CHEM., 356,(1988) N, C. 213-219
  作者：BILLINGTON, DAVID C.、KERR, WILLIAM J.、PAUSON, PETER L.、FARNOCCHI, CARLO F+

  DOI：——

  日期：——
• GASSMAN P. G.; VALCHO J. J.; PROEHL G. S.; COOPER C. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6519-6526
  作者：GASSMAN P. G.、 VALCHO J. J.、 PROEHL G. S.、 COOPER C. F.

  DOI：——

  日期：——
• Petit,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4176 - 4184
  作者：Petit,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1-chloro-2-alkylcycloalkenes with organolithium reagents. A novel cyclopropanation reaction involving the generation of carbenes from vinyl halides
  作者：Paul G. Gassman、Joseph J. Valcho、Gary S. Proehl、Charles F. Cooper

  DOI：10.1021/ja00541a022

  日期：1980.10