methyl 4-(3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate | 952202-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 4-(3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromo-2-oxochromen-4-yl)benzoate
• CAS: 952202-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 359.176
• InChiKey: YNLOJRQFYNPZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate dipotassium hydrogenphosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-bromo-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的位点选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代香豆素的一般有效途径

  摘要：

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。

  DOI：

  10.1021/jo071117+

文献信息

• Visible-Light-Induced Tandem Radical Brominative Addition/Cyclization of Activated Alkynes with CBr₄ for the Synthesis of 3-Bromocoumarins
  作者：Chen-Yang Yan、Zheng-Wei Wu、Xiao-Yu He、Yu-Hong Ma、Xiao-Rong Peng、Long Wang、Qing-Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01721

  日期：2023.1.6

  A visible-light-induced tandem radical brominative addition/spiro-cyclization/1,2-ester migration of activated alkynes with CBr4 is developed. This protocol features good functional group tolerance, operational simplicity, and mild reaction conditions without the use of catalysts and external additives, providing easy access to valuable 3-bromocoumarins in generally high yields.

  开发了可见光诱导的串联自由基溴化加成/螺环化/1,2-酯迁移的活化炔烃与 CBr 4。该协议具有良好的官能团耐受性、操作简单和温和的反应条件，无需使用催化剂和外部添加剂，可以轻松获得具有普遍高产率的有价值的 3-溴香豆素。
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。